Lần đầu lập gia đình, Marilyn còn rất trẻ, mới 16 tuổi. Nhưng đến khi cô làm lễ thành hôn với Arthur Miller (năm 1956), cô đã ở tuổi 30 và trải qua "hai lần đò". Cả hai người chồng trước của cô, do không chịu được chuyện vợ mình luôn trở thành đề tài bàn luận (kể cả đàm tiếu) của thiên hạ vì quá nổi tiếng với những bức ảnh "nóng", đã buộc phải "em đi đường em, tôi đường tôi". Arthur Miller, vì bản thân đã quá nổi tiếng, lại làm Ok986 vip thuộc liên minh OKVIP tiếp xúc với nhiều mỹ nhân nên ông đã cởi lòng khi đến với Marilyn và sẵn sàng chấp nhận mọi hậu họa.
Theo nhiều đồng nghiệp của Arthur tiết lộ thì Arthur đã bị "đốn gục" trước vẻ đẹp kiêu sa và khêu gợi của Marilyn. Trong thời gian chung sống cùng nhau, Arthur Miller đã viết phần của vai nữ chính trong phim "Misfits" cho Marilyn thủ diễn. Phim được khởi quay năm 1961, với sự góp mặt của nam tài tử Clark Gable (người nổi tiếng với vai đại úy Rhett Butler trong phim "Cuốn theo chiều gió").
Thoạt nghe thì cứ ngỡ họ là một cặp đẹp đôi. Trai tài, gái sắc. Marilyn mê nhà văn chứng tỏ cô rất yêu văn học. Không hẳn vậy. Theo như những gì Miller ghi lại trong nhật ký thì vợ ông hiếm khi đọc hết một cuốn sách. Vả chăng, Marilyn vốn không được thông minh cho lắm. Đạo diễn Laurence Olivier từng nhận xét cay nghiệt, rằng dạy một con khỉ học tiếng Urdu không khó bằng dạy Marilyn diễn xuất...
Đâu chỉ có thế, gần đây, dư luận từng được biết thêm về mối quan hệ bí mật giữa cựu diễn viên Tony Curtis (người cùng cô tham gia bộ phim "Misfits" của Arthur) với Marilyn khi ông này tung ra cuốn hồi ký tiết lộ việc Marilyn từng có thai với mình. Và người đàn bà có những hành xử "khó hiểu" ấy đã thông báo điều đó với cả Tony và Arthur. Theo Tony cho biết, khi Arthur Miller đã đến gặp bác sĩ riêng của Marilyn, nói lên sự nghi ngờ của ông thì vị bác sĩ nọ đã khuyên ông đừng ghen, vì đứa bé trong bụng chỉ có thể là con của chính ông. Và khi Tony hỏi vị đạo diễn của mình là ông phải làm thế nào bây giờ thì Arthur đã công phẫn nói với tình địch: "Anh hãy nhanh chóng đóng hết bộ phim rồi biến khỏi cuộc đời chúng tôi".
Nói vậy nhưng rồi cuộc hôn nhân giữa Arthur Miller và Marilyn Monroe cũng không kéo dài được lâu. Họ ly dị vào ngày 20 tháng giêng năm 1961, sau 5 năm chung sống.
Nhận xét về hai người chồng thứ hai, tên gọi Joe của mình, Marilyn cho rằng: "Tuy chia tay, nhưng tình yêu giữa tôi và Joe vẫn không chấm dứt. Bất cứ khi nào tôi cần, anh đều có mặt. Không thể tìm đâu một người bạn tốt hơn anh", nhưng "với với Arthur Miller thì khác. Việc kết hôn với anh ấy là một sai lầm của tôi, hoàn toàn của tôi mà thôi. Thực tình thì anh ấy không hoàn toàn chú tâm đến tôi, không có sự nồng nàn của tình yêu mà tôi hằng mong muốn. Anh ấy coi thường trí tuệ của tôi và không chịu chia sẻ kiến thức rộng lớn của anh ấy với vợ. Chuyện chăn gối của chúng tôi cũng làng nhàng, đơn điệu.
Nói chung, anh ấy không phải là người ham mê sắc dục. Thậm chí, nói không quá, tôi còn thấy bố anh ấy đối với anh ấy còn có tình cảm nồng nàn với tôi hơn". Đến đây, Marilyn nói thêm: "Xin nhớ là hôn nhân đã làm băng hoại mối quan hệ giữa tôi và hai người Ok986 vip Thiên đường trò chơi tuyệt vời: Joe DiMaggio và Arthur Miller!"