Tháng 12 năm 1899, một người Ok986 vip Thiên đường trò chơi cao, gầy với chòm ria mép rậm đang chậm rãi bước đi trong xà lim nhà tù Columbus ở bang Ohio của nước Mỹ. Đó là cựu nhân viên Trang Chủ Không Chặn Của OK9.COM Chính Thức William Sydney Porter, bị kết án 5 năm tù vì biển lận 1.150USD trong két sắt. Ông có một cô con gái 9 tuổi Margaret ở trong trại mồ côi. William đang nghĩ tới món quà Giáng Sinh cho con gái.
William bao giờ cũng gặp khó khăn khi mua quà. Năm ngoái, thay cho con búp bê, ông tặng con gái một cái đường ray tàu hỏa. Còn quà cho vợ là thuốc chữa bệnh. Năm nay, William lần đầu tiên không phải sắm gì cho vợ. Athol của ông đã qua đời vì bệnh lao khi ông đang chạy trốn cảnh sát ở
Trong tù, William lấy tờ giấy trắng, cây bút và bắt đầu chép câu chuyện mà ông chưa kịp kể cho gia đình mình. Truyện ngắn có tên "Chiếc bít tất Giáng sinh của Dick - người hay huýt gió" và ký: O.Henry. William Porter lấy bút danh đó để tỏ lòng tôn kính dược sĩ Pháp Henry. Ông thường nhìn thấy cái họ này trên các cuốn sách tra cứu y học. Ông chọn chữ O làm tên vì cho rằng nó là chữ cái đơn giản nhất trong bảng chữ cái.
O.Henry gửi truyện ngắn tới một tạp chí và được đăng ngay mà không bị sửa chữa gì. Với món tiền nhuận bút đầu tiên trong đời ông đã mua cho con gái một con búp bê bằng sứ có mái tóc dài.
Các nhân vật trong truyện ngắn mới của O.Henry là các bạn tù của ông, còn cốt truyện được rút ra từ cuộc đời của họ. Trước khi gửi tác phẩm của mình cho nhà xuất bản, O. Henry thường đọc cho các bạn tù nghe.
Mùa hè năm 1901, hơn ba năm sau khi bị bắt, O.Henry được trả tự do sớm nhờ tư cách tốt. Tòa soạn tuần báo Word đã mời ông ký một hợp đồng dài hạn. Hàng tuần ông phải gửi cho họ một truyện ngắn, còn họ trả cho ông 100USD - mơ ước của bất cứ nhà văn Mỹ nào lúc bấy giờ. O.Henry ngay lập tức nhận lời. Ông viết mỗi năm 66 truyện ngắn. Cả tòa soạn háo hức chờ đợi ông, ai cũng muốn được là người đầu tiên đọc tác phẩm mới của nhà văn.
O.Henry rất khó viết về những gì không được tận mắt chứng kiến. Những năm cuối đời, nhà văn hầu như không viết gì, ông uống rượu nhiều, sức khỏe ngày càng sút kém. O.Henry qua đời ngày 5 tháng 6 năm 1910 tại khách sạn trong sự cô độc, ở tuổi 48. Trong bệnh án của ông ở mục "Nguyên nhân chết", các bác sĩ ghi: "Không rõ nguyên nhân".
Lễ cầu siêu cho nhà văn tại nhà thờ đột ngột bị cắt đứt bởi một cặp tình nhân. Cùng với những người bạn say rượu, họ vừa cười vừa chạy vào nhà thờ để làm lễ cưới. "Nếu người quá cố còn sống, nhất định ông ấy sẽ viết một truyện ngắn về điều đó" - Vị linh mục nói.
Tổng cộng, cả đời mình, O.Henry đã viết 273 truyện ngắn. Toàn tập tác phẩm của ông gồm 18 tập