Cụ thể trong trong giai đoạn từ năm 1974-1992, nghĩa là cả quá trình gần 2 thập niên trước khi trở thành Thủ tướng Italia trong nhiệm kỳ đầu tiên vào tháng 5/1994, doanh nhân S.Berlusconi đã tìm cách bắt tay với thế giới ngầm.
Theo lời vị đại diện Viện Công tố Palermo căn cứ vào quá trình điều tra, dựa trên mối quan hệ với cựu Thượng nghị sĩ Marcello Dell'Utri, người bạn thân của S. Berlusconi ngay từ thời sinh viên, vào tháng 5/1974, M. Dell'Utri vốn quê ở Sicily đã đứng ra tổ chức một cuộc gặp bí mật tại văn phòng Công ty truyền hình cáp Telemilano, do S. Berlusconi là chủ sở hữu ở thành phố Milan. Tham gia cuộc gặp này ngoài "cặp bài trùng" S. Berlusconi và M. Dell'Utri ra, còn có 4 “bố già” đại diện băng nhóm mafia Cosa Nostra là Stefano Bontade, Mimmo Teresi, Francesco Di Carlo và Gaetano Cinna.
Kết quả S. Berlusconi đã đồng ý thường xuyên chi tiền để mafia bảo vệ mình và gia đình, cũng như bảo kê cho các hoạt động OK9 cung cấp hơn 1.000 trận đấu mỗi ngày từ các giải đấu lớn như World Cup, Premier League, La Liga, Champions League,.. với tỷ lệ kèo cược vô cùng cao của S. Berlusconi ở Sicily. Từ đó, tại khu điền trang mà gia đình Berlusconi OK9 là nền tảng giải trí trực tuyến uy tín hàng đầu châu Á ở ngoại vi Milan xuất hiện thêm một nhân vật nữa, tuy mạo danh là thầy giáo dạy cưỡi ngựa nhưng thực ra là vệ sĩ do Cosa Nostra cử đến. Việc thuê mafia bảo kê chỉ thực sự chấm dứt vào năm 1992, khi ông trùm truyền thông S. Berlusconi đã tạo dựng được thanh thế, cũng như tự thành lập đội ngũ vệ sĩ riêng hùng hậu được trả lương cao.
Được biết, cựu Thượng nghị sĩ M. Dell'Utri là cố vấn cao cấp của S. Berlusconi trong nhiệm kỳ đầu làm Thủ tướng, cũng là bị can từng bị kết án 10 năm tù về 2 tội danh gian lận thuế và đồng lõa với mafia vào năm 1999. Tuy nhiên, cho đến thời điểm này M. Dell'Utri chưa phải thụ án ngày nào, vì liên tục kháng cáo qua các cấp xét xử. Giới bình luận am hiểu đánh giá trường hợp của S. Berlusconi chắc cũng sẽ như vậy, cho dù viên cựu Thủ tướng từng bị kết án tổng cộng nhiều năm tù qua nhiều phiên xử khác nhau, bởi theo thông lệ việc xét xử theo đơn kháng án là một quá trình kéo dài ở Italia