Ông Holbrooke ngã bệnh hôm 10/12 trong một buổi họp với Ngoại trưởng Hillary Clinton tại Bộ Ngoại giao. Ông được cấp tốc đưa đến một bệnh viện ở thủ đô Washington, nơi ông trải qua một cuộc giải phẫu 20 tiếng đồng hồ để vá lại một vết rách nơi động mạch chủ, thường đưa máu từ tim đến những bộ phận còn lại trong cơ thể. Hôm 12/12, một cuộc giải phẫu khác lại diễn ra. Chiều tối ngày 14/12, Tổng thống Barack Obama ra một thông báo, nói rằng, ông vô cùng đau buồn về cái chết của ông Holbrooke.
Tháng 1/2009, Tổng thống Obama giao cho Richard Holbrook hồ sơ Afghanistan và Pakistan. Ông nói đây là nhiệm vụ gay go nhất trong sự nghiệp ngoại giao. Tuy nhiên, đã chứng kiến các cuộc chiến xảy ra tại 3 châu lục, ông không cảm thấy thoải mái trong tình huống phải gửi những người trẻ tuổi can trường đến chốn hiểm nguy, đôi khi phải hy sinh mạng sống cho sứ mạng ấy. Một nhà báo Mỹ viết rằng, khi nào "gặp khó khăn không vượt qua được" thì phải mời đến Holbrook. Nhận định này ám chỉ thành công của ông đem lại hòa bình cho Bosnia, khi thuyết phục Tổng thống Serbia thời bấy giờ là Slobodan Milosevic ký Hòa ước Dayton năm 1995, chấm dứt cuộc chiến tranh Bosnia - Herzegovina.
Nhiều người còn gọi ông là "Kissinger của Balkan". Tuy nhiên, ông còn một biệt danh thứ hai rất "dữ dằn" là "bulldozer" - xe ủi đất. Ngay những đối thủ của ông cũng phải kính nể đối với nhà thương thuyết có tiếng "kiên trì" này. Tổng thống George Bush có lần thừa nhận Richard Holbrook là "luật sư đáng ngại nhất trên đời".
Năm nay 69 tuổi, Richard Holbrooke đã phục vụ 50 năm trong các lĩnh vực ngoại giao và chính sách đối ngoại. Hai lần làm đại sứ ở Đức và Liên Hiệp Quốc, lẽ ra ông được làm Ngoại trưởng Mỹ vào năm 1998, nhưng Tổng thống Bill Clinton chọn bà Madeleine Albright, xuất thân là người tị nạn CH Séc vào chức vụ này. Ông Holbrooke còn là một thành viên trong phái đoàn của Mỹ tham dự các cuộc đàm phán tại Paris về Việt Nam, và là trợ lý ngoại trưởng Mỹ đặc trách các vấn đề Đông Á và Thái Bình Dương trong Link Trang Chủ Nhà Cái OK9 Mới Đăng Ký +69K của Tổng thống Jimmy Carter. Cựu Đại sứ Holbrooke nhiều lần được đề cử giải Nobel Hòa bình.
Ông Holbrooke là tác giả của cuốn sách nhan đề "Để chấm dứt một cuộc chiến tranh", và cách đây nhiều năm ông đã viết loạt Hồ sơ Lầu Năm Góc, một báo cáo mật về những dính líu quân sự của Mỹ ở Việt Nam.
Tại Pakistan, Tổng thống Asif Ali Zardari gọi ông là một người bạn. Tại Brussels, Tổng thư ký NATO Anders Fogh Rasmussen và nhiều nhà ngoại giao EU khác đã ca ngợi quyết tâm của ông. Ngay cả Radovan Karadzic, cựu lãnh đạo của người Serbia gốc Bosnia, đang bị xử về tội diệt chủng, cũng tỏ vẻ đau buồn trước cái chết của ông Holbrooke. Theo nhận xét của giới quan sát, cái chết của Richard Holbrooke sẽ làm phức tạp hóa quan hệ Mỹ - Pakistan. Bởi lẽ mối quan hệ này trước đây vốn bị bao trùm bởi sự nghi kị đôi bên, chỉ bằng mặt mà không bằng lòng, nhưng nhờ sự hiểu biết về văn hóa và Ôk9 casino, thể thao, nổ hũ, game bài và bắn cá Pakistan, Richard Holbrooke đã thành công khi xua đi ít nhiều màn sương nghi ngờ giữa hai bên.
Cái chết của ông Richard Holbrooke diễn ra đúng vào lúc Tổng thống Barack Obama chuẩn bị trình làng một thẩm định về chiến lược của ông đối với Afghanistan, điều mà ông đã loan báo hồi năm ngoái, dẫn đến việc tăng quân cho các lực lượng Mỹ tại Afghanistan.
Sau 9 tháng tăng thêm 30.000 quân và giao tranh tại Afghanistan, các giới chức Ôk9 chương trình khuyến mãi Mỹ cho biết đang có những tiến bộ trong cuộc chiến nhắm vào Taliban và Al-Qaeda. Bộ trưởng Ôk9 chương trình khuyến mãi Robert Gates nói rằng, kế hoạch mới cho Afghanistan đã thành công ít nhiều vì Taliban đang bị đẩy lùi.
Tuy nhiên, Amrullah Saleh, cựu Giám đốc Ban Chỉ huy An ninh Quốc gia Afghanistan cho biết, điều then chốt để đánh bại Taliban là cắt đứt sự hỗ trợ tại những nơi trú ẩn an toàn của họ ở khắp khu vực biên giới tại Pakistan. Ông này cho rằng, việc tăng quân của Mỹ năm nay đã đem lại an ninh cho một số khu vực, nhưng nó đã không đạt được những mục tiêu chính của cuộc chiến.
"Việc tăng quân có mang lại một thay đổi căn bản trong những vấn đề cơ bản hay không? Đã có thay đổi gì ở Pakistan? Câu trả lời là không. Chúng ta có bắt được, hạ sát hay đưa ban lãnh đạo của Taliban ngồi vào bàn thương thuyết không? Câu trả lời là không. Chúng ta có đánh bại được Al-Qaeda không? Câu trả lời cũng vẫn là không"- ông Saleh nhận xét.
Giám đốc Điều hành Trung tâm Nghiên cứu An ninh tại Islamabad, Imtiaz Gul nói rằng, phải mất thêm thời gian mới xác định được là chiến lược của Tổng thống Obama cho cuộc chiến Afghanistan có mang lại hiệu quả hay không.
Thời hạn quan trọng kế tiếp trong chiến lược của cuộc chiến Afghanistan là tháng 7/2011, khi Tổng thống Obama đã ấn định là thời điểm ông muốn bắt đầu cuộc rút quân từ từ ra khỏi OK9 cung cấp hơn 1.000 trận đấu mỗi ngày từ các giải đấu lớn như World Cup, Premier League, La Liga, Champions League,.. với tỷ lệ kèo cược vô cùng cao này